Thành phần hóa học của quả xoan ta (Melia azedarach L.) ở Việt Nam

Tạp chí Khoa học và Công nghệ 133 (2019) 079-084 
79 
Thành phần hóa học của quả xoan ta (Melia azedarach L.) ở Việt Nam 
Chemical Constituents from Fruit of Melia azedarach L. in Vietnam 
Vũ Thị Hiền1,2, Nguyễn Ngọc Tuấn3, Hoàng Văn Lựu1, Vũ Đình Hoàng4,* 
1Trường Đại học Vinh - 182 Lê Duẩn - Thành Phố Vinh - tỉnh Nghệ An 
 2Trường Đại học Tài nguyên và Môi trường - Thành phố Hồ Chí Minh 
3Trường Đại học Công nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh 
4Trường Đại học Bách khoa Hà Nội - Số 1, Đại Cồ Việt, Hai Bà Trưng, Hà Nội 
Đến Tòa soạn: 29-11-2018 ; chấp nhận đăng: 20-3-2019 
Tóm tắt 
Từ dịch chiết metanol của xoan ta (Melia azedarach L.) (Meliaceae) bằng các phương pháp sắc kí đã phân 
lập hai flavonoid (apigenin, quercetin 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β- D-glucopyranoside]), một 
coumarin (scopoletin), một phenolic (acid vanilic), một triterpenoid (taraxerol) và hai steroid (β-sitosterol và 
β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside). Cấu trúc các hợp chất này được xác định bằng các phương pháp 
phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lượng (MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H-, 13C-NMR, 
DEPT, HMBC, HSQC và COSY) và so sánh tư liệu tham khảo. Các chất này lần đầu tiên được phân lập từ 
thành phần quả xoan ta mọc ở Việt Nam. 
Từ khoá: Melia azedarach, Meliaceae, flavonoid, scopoletin, apigenin, taraxerol 
Abstract 
Two flavonoids (apigenin and quercetin 3 - O -[α- L - rhamnopyranosyl - (1→6) - β- D-glucopyranoside]), a 
coumarin (scopoletin), a phenolic (vanilic acid), a triterpenoid (taraxerol) and two steroids (β-sitosterol and β-
sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside) were isolated from the methanolic extract of the fruits of Melia 
azedarach L., using silica gel column chromatography methods. The structures of these compounds were 
elucidated using a combination of UV, IR, 1D and 2D NMR techniques (1H-, 13C-NMR, COSY, HSQC and 
HMBC), MS analyses, and the comparison with the literature data. This is the first isolation of the 
compounds from Melia azedarach growing in Vietnam. 
Keywords: Melia azedarach, Meliaceae, flavonoid, scopoletin, apigenin, taraxerol. 
1. Mở đầu 
Xoan*ta (Melia azedarach L.) (Meliaceae) là 
loài bản địa ở Việt Nam, Nhật Bản, Đài Loan, Trung 
Quốc, và Đông Nam Á [1-3]. Từ thời cổ đại, các loài 
này đã được sử dụng trong y học dân gian hoặc y học 
Trung Quốc để điều trị bệnh cho con người. Ở Nhật 
Bản, vỏ cây và hoa quả của M. azedarach đã được sử 
dụng làm thuốc diệt cỏ, bệnh dị ứng và bệnh da. Các 
bộ phận của M. azedarach thường được sử dụng cho 
thuốc trừ sâu, thuốc lợi tiểu, làm se và dạ dày như y 
học cổ truyền Ấn Độ ở Ayurveda [4-6]. Từ các bộ 
phận khác nhau của M. azedarach nhiều thành phần 
bao gồm limonoid, triterpenoid và steroid đã được 
phân lập [7-16]. Một số các hợp chất được phân lập 
từ M. azedarach cho thấy khả năng gây ngán ăn đối 
với côn trùng [8, 10], và các hoạt tính diệt côn trùng 
[7], các hoạt chất kháng khuẩn [9,13], các hoạt động 
gây độc tế bào [14, 15]. 
* Địa chỉ liên hệ : Tel.: (+84) 914661299 
Email: vudinhhoanghn@gmail.com 
Xoan ta (Melia azedarach L.) (Meliaceae) được 
tìm thấy ở một số vùng ở Việt Nam như Nghệ An, 
Thừa Thiên-Huế... Từ nguồn nguyên liệu quả xoan tự 
nhiên ở khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống – Nghệ 
An, chúng tôi tiến hành phân lập bằng các phương 
pháp sắc ký và xác định được cấu trúc của bảy hợp 
chất bao gồm hai flavonoid (apigenin, quercetin 3 - O 
-[ - L - rhamnopyranosyl - (1→6) - - D-
glucopyranoside]), một coumarin (scopoletin), một 
phenolic (acid vanilic), một triterpenoid (taraxerol) và 
hai steroid (β-sitosterol và -sitosterol-3-O--D-
glucopyranoside) từ quả xoan ta. Cấu trúc hoá học 
của các hợp chất được làm sáng tỏ bằng sự kết hợp 
các phương pháp phổ hồng ngoại (IR), phổ khối 
lượng (MS), phổ cộng hưởng từ (NMR). 
2. Thực nghiệm 
2.1. Thiết bị 
Sắc ký lớp mỏng sử dụng loại tráng sẵn silica 
gel 60F245 (Merck), hiện hình bằng đèn UV và hơi iot. 
Chất hấp phụ silica gel 230-400mesh (Merck) được 
sử dụng trong sắc ký cột. Nhiệt độ nóng chảy đo trên 
Tạp chí Khoa học và Công nghệ 133 (2019) 079-084 
80 
máy Yanaco MP-S3. Phổ tử ngoại UV được ghi trên 
máy Agilent UV-VIS. Phổ hồng ngoại IR được ghi 
trên máy Bruker 270-30, dạng viên nén KBr. Phổ 
khối lượng va chạm electron EI-MS đo trên máy MS-
Engine-5989-HP. Phổ HR-ESI-MS đo trên máy micr 
OTOF-Q II 10187 (Phòng Phân tích Trung tâm, 
Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Tp. HCM). Phổ 
cộng hưởng từ hạt nhân được đo trên máy Bruker 500 
MHz (Phòng Phân tích cấu trúc, Viện Hóa học, Viện 
Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam). 
2.2. Nguyên liệu 
Quả xoan ta (Melia azedarach L.) còn xanh 
được thu hái ở khu bảo tồn thiên nhiên Pù Huống-
Nghệ An vào tháng 2/2016. Mẫu được định danh bởi 
PGS.TS. Trần Huy Thái, Viện Sinh thái và Tài 
nguyên Sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công 
nghệ Việt Nam. Tiêu bản được lưu giữ Viện Hóa, 
Sinh và Môi trường, Trường Đại học Vinh, Nghệ An. 
2.3. Phân lập các hợp chất 
Mẫu thực vật thu thập và sấy khô ở nhiệt độ từ 
400-500C trong 48 giờ, sau khi sấy khô và xay nhỏ 
(5,0 kg) ngâm với MeOH, với thời gian 8 ngày, sau 
đó lọc và dịch lọc được cất giảm áp suất bằng thiết bị 
quay cất chân không thu được cao metanol (425 g). 
Phân bố cao metanol trong nước, sau đó chiết lần lượt 
với các dung môi etyl axetat và butanol, quay cất 
chân không thu được 125 g cao etyl axetat và 67 g 
cao butanol. 
Cao etyl axetat được phân tách trên cột silicagel, 
với hệ dung môi rửa giải là cloroform: metanol 
(100:0, 40:1: 30:1; 20:1; 10:1: 4:1; 2:1) thu được 7 
phân đoạn. Phân đoạn 1 được phân tách lại bằng sắc 
ký cột với hệ dung môi hexan: acetone (15:1) thu 
được chất hợp chất 6 (128 mg). Phân đoạn 3 được 
phân tách lại bằng sắc ký cột với hệ dung môi hexan: 
axeton (7:1) thu được chất hợp chất 3 (28 mg) và hợp 
chất 5 (31 mg). Phân đoạn 5 được tiến hành sắc ký 
cột với silica gel với hệ dung môi rửa giải cloroform: 
metanol (10:1) thu được chất 4 (51mg). 
Cao butanol được phân tách trên cột silicagel, 
với hệ dung môi rửa giải là cloroform: metanol (30:1; 
20:1; 10:1: 4:1; 2:1) thu được 5 phân đoạn. Phân đoạn 
2 được phân tách lại bằng sắc ký cột với hệ dung môi 
cloroform: metanol (15:1) thu được chất hợp chất 1 
(12) mg) và phân đoạn 3 được phân tách lại bằng sắc 
ký cột với hệ dung môi cloroform: metanol (10:1) thu 
được chất hợp chất 2 (21,5 mg). Phân Phân đoạn 5 
được phân tách tiếp với hệ dung môi cloroform: 
metanol (10:1) thu được chất hợp chất 7 (41 mg). 
Hợp chất 1: chất bột màu vàng nhạt, đ.n.c. 115-
117°C; HR-ESI-MS m/z 467,2669 [M]+ (tương ứng 
C28H37O5N, tính toán m/z 467,2672); 1H-NMR (500 
MHz, CDCl3) ( ppm): 12,96 (1H, s, 5-OH), 10,83 
(1H, s, 7-OH), 10,35(1H, s, 4’-OH), 7,93 (1H, d, J = 
8,0 Hz, H-2’), 7,93 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-6’), 6,93 
(1H, d, J = 8,0 Hz, H-3’), 6,93 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-
5’), 6,78 (1H, s, H-3), 6,20 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6), 
6,49 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8); 13C-NMR (125 MHz, 
CDCl3) ( ppm): 181,7 (C-4), 164,1 (C-2), 163,7 (C-
7), 161,4 (C-5), 161,1 (C-4’), 157,3 (C-9), 128,4 (C-
6’), 128,4 (C-2’), 121,2 (C-1’), 115,9 (C-5’), 115,9 
(C-3’), 103,7 (C-10), 102,8 (C-3), 98,8 (C-6), 93,9 
(C-8). 
Hợp chất 2: tinh thể màu vàng, đ.n.c. 214 - 
215oC; UVmaxEtOHnm (log): 256 (4,14), 267 (4,11), 
293 (4,02), 346 (3,83); IRmaxKBrcm-1: 3415 (OH), 
1660 (C=O), 1500, 1490 (C=C), 1060 (C-O), 1015; 
ESI-MS (positive) m/z: 611 [M+H]+; 1H-NMR (500 
MHz, DMSO-d6)  (ppm): 12,59 (1H, s, 5-OH), 7,55 
(1H, d, J = 2,5 Hz, H-2'), 7,54 (1H, dd, J= 2,0, 12,5 
Hz, H-6'), 6,85 (1H, d, J = 8,8 Hz, H-5'), 6,38 (1H, d, 
J = 1,8 Hz, H-8), 6,19 (1H, d, J = 1,8 Hz, H-6), 5,34 
(1H, d, J = 7,0 Hz, glc H-1), 4,38 (1H, brs, rham-1), 
3,71-3,05 (các proton của đường) và 1,00 (3H, d, J = 
6,0, rham-CH3). 3C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)  
(ppm): 177,5 (C-4),164,2 (C-7), 161,3 (C-5), 156,5 
(C-2), 156,7 (C-9), 148,5 (C-4’), 144,8 (C-3’), 133,4 
(C-3), 121,7 (C-6’), 121,3 (C-1’), 115,3 (C-2’), 116,4 
(C-5’), 104,1 (C-10), 101,3 (C-1’’), 100,8 (C-1’’’), 
98,8 (C-6), 93,7 (C-8), 76,5 (C-3’’), 76,0(C-5’’), 74,2 
(C-2’’), 71,9 (C-4’’’), 70,7 (C-3’’’), 70,5 (C-2’’’), 
70,1 (C-4’’), 68,3 (C-5’’’), 67,1 (C-6’’), 17,8 (C-
6’’’). 
Hợp chất 3: tinh thể màu vàng ; đ.n.c. 203-
204°C; ESI-MS m/z 193 [M+H]+(C10H8O4); 1H-NMR 
(CDCl3, 500 MHz), δ (ppm): 7,60 (1H, d, J = 9,5 Hz, 
H-4), 6,92 (1H, s, H-5), 6,85 (1H, s, H-8), 6,28 (1H, 
d, J = 9,5 Hz, H-3), 3,95 (3H, s, 6-OCH3); 13C-NMR 
(CDCl3, 125 MHz), δ (ppm): 161,5 (C-2), 150,3 (C-
7), 149,8 (C-9), 144,1 (C-6), 143,3 (C-4), 113,4 (C-
5), 111,5 (C-10), 107,5 (C-3), 103,2 (C-8), 56,6 (6-
OCH3). 
Hợp chất 4: Tinh thể hình kim không màu; 
đ.n.c: 210-211oC; 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) ( 
ppm): 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) ( ppm): 7,57 
(1H, dd, J = 2,0, 6,5 Hz, H-2), 7,55 (1H, d, J = 2 Hz, 
H-6), 6,99 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5), 3,92 (3H, s, 
OCH3); 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) ( ppm): 123,7 
(C-1), 111,8 (C-2), 147,3 (C-3), 153,3 (C-4), 117,4 
(C-5), 144,5 (C-6), 170,0 (-OCO-), 56,4 (-OCH3). 
Hợp chất 5: chất bột màu trắng; 1H-NMR (500 
MHz, CDCl3) ( ppm): 5,53 (1H, dd, J = 7,6, 3,6 
Hz, H-15), 3,19 (1H, dd, J = 11,2, 4,4 Hz, H-3), 
1,09 (3H, s, CH3), 0,98 (3H, s, CH3), 0,91 (6H, s, 
2xCH3), 0,95 (3H, s, CH3), 0,93 (3H, s, CH3), 0,82 
(3H, s, CH3), 0,80 (3H, s, CH3); 13C-NMR 
(125MHz, CDCl3) ( ppm):158,1 (C-14), 116,9 (C-
Tạp chí Khoa học và Công nghệ 133 (2019) 079-084 
15), 79,1 (C-3), 55,6 (C-5), 49,3 (C-9), 48,8 (C-18), 
41,1 (C-19), 39,0 (C-8), 38,8 (C-4), 38,0 (C-13), 37,8 
(C-1), 37,8 (C-16), 37,6 (C-10), 36,7 (C-7), 35,8 (C-
17), 35,2 (C-22), 33,7 (C-12), 33,4 (C-29), 33,1 (C-
21), 29,9 (C-26), 29,9 (C-28), 28,8 (C-20), 28,0 (C-
23), 27,2 (C-2), 25,9 (C-27), 21,3 (C-30), 18,8 (C-6), 
17,5 (C-11), 15,5 (C-24), 15,4 (C-25) 
Hợp chất 6: Tinh thể hình kim, đ.n.c.135 -
136oC; EI-MS m/z (%): 414 (M+, C29H50O, 20), 
413(41), 398 (28), 397(100), 395(32), 383 (11), 361 
(11), 257 (3), 255 (6,3), 151 (5,6), 139 (11); 1H-NMR 
(500 MHz, CDCl3) (ppm): 5,31(1H, m, H-6), 3,51 
(1H, m, H-3), 1,01 (3H, s, 19-CH3), 0,92 (3H, d, J = 
6,2 Hz, 21-CH3), 0,84 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29-CH3), 
0,83 (3H, d, J = 6,5 Hz, H-26), 0,81 (3H, d, J =6,5 
Hz, 27-CH3), 0,68 (3H, s, 18-CH3); 13C-NMR (125 
MHz, CDCl3) (ppm): 140,8 (C-5), 121,7 (C-6), 71,8 
(C-3), 56,8 (C-14), 56,1 (C-17), 50,2 (C-9), 45,9 (C-
24), 42,3 (C-4), 42,3 (C-13), 39,8 (C-12), 37,3 (C-1), 
36,5 (C-10), 36,2 (C- 20), 34,0 (C-22), 31,9 (C-8), 
31,9 (C-7), 31,7 (C-2), 29,2 (C-25), 28,3 (C-16), 26,1 
(C-23), 24,3 (C-15), 23,1 (C-28), 21,1 (C-11), 19, 8 
(C-26), 19,1 (C-19), 19,4 (C-27), 18,8 (C-21), 12,0 
(C-29) và 11,9 (C-18). 
Hợp chất 7: Chất bột màu trắng, đ.n.c. 283 - 
285oC; EI-MS m/z (%): 396 [M+-C6H12O6] (9), 273 
(2), 255 (9), 185 (5), 161(15), 145 (25), 133 (21), 105 
(42), 91 (46), 81 (51), 69 (100); 1H-NMR (500 MHz, 
DMSO-d6) (ppm): 5,38 (1H, m, H-6), 5,03 (1H, d, J 
= 7,0 Hz, H-1’), 4,05-4,60 (5H, m, H-2’- 6’), 3,99 
(1H, m, H-3), 3,98 (1H, m, H-5’), 1,00 (3H, d, J = 6,5 
Hz, 21-CH3), 0,94 (3H, s, 19-CH3), 0,90 (3H, t, J = 
7,0 Hz, 29-CH3), 0,89 (3H, d, J=6,5 Hz, 26-CH3), 
0,89 (3H, d, J= 6,5 Hz, 27-CH3), 0,67 (3H, s, 18-
CH3); 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) (ppm): 140,6 
(C-5), 121,3 (C-6), 100,9 (C-1’), 77,1 (C-3’), 76,8 (C-
5’), 76,8 (C-3), 73,6 (C-2’), 70,2 (C-4’), 61,2 (C-6’), 
56,3 (C-14), 55,5 (C-17), 50,7 (C-9), 49,7 (C-24), 
45,2 (C-13), 38,4 (C-4), 36,9 (C-12), 36,3 (C-1), 35,6 
(C-10), 33,4 (C-20), 31,5 (C-22), 31,5 (C-8), 29,4 (C-
7), 27,7 (C-16) 28,8 (C-23), 27,9 (C-2), 25,5 (C-25), 
24,0 (C-15), 22,7 (C-28), 21,0 (C-11), 20,7 (C- 27), 
19,8 (C-19), 19,0 (C-26), 18,9 (C-21), 12,2 (C-29) và 
11,9 (C-18). 
3. Kết quả và thảo luận 
Từ cao metanol của quả xoan (Melia azedarach 
L.) bằng các phương pháp sắc kí cột silica gel, chúng 
tôi đã phân lập được 7 hợp chất bao gồm hai 
flavonoid, một coumarin, một phenolic, một 
triterpenoid và hai steroid, cấu trúc của các hợp chất 
này được xác định bằng các phương pháp phổ. 
Hợp chất 1 có phổ khối lượng ESI-MS m/z: 269 
[M-H]- tương ứng với công thức phân tử là C15H9O5. 
Từ đây, có thể xác định công thức phân tử của hợp 
chất 1 là C15H10O5. Phổ 1H-NMR của hợp chất 1 cho 
thấy tín hiệu đặc trưng của lớp chất flavonoid thuộc 
khung cacbon apigenin, điển hình là sự xuất hiện của 
một tín hiệu singlet của proton H-3 tại H 6,78 (1H, 
s), và hai tín hiệu proton doublet H-6 và H-8 tại H 
6,20 (1H, d, J = 2,0 Hz), 6,49 (1H, d, J = 2,0 Hz) đặc 
trưng cho các proton vòng A và B. Ngoài ra, tín hiệu 
đặc trưng của vòng C (vòng benzyl thế tại 1,4 của 
phần cấu trúc apigenin) là các proton thơm tại H 7,93 
(2H, d, J = 8,0 Hz, H-2’ và -6’) và 6,93 (1H, d, J = 
8,0 Hz, H-3’ và -5’). Phổ 1H-NMR của hợp chất 1 
còn cho thấy tín hiệu của 3 proton nhóm hydroxy lần 
lượt tại H 12,96 (1H, s, 5-OH), 10,83 (1H, s, 7-OH), 
10,35 (1H, s, 4’-OH). Phổ 13C-NMR của hợp chất 1 
cho thấy tín hiệu của 15 cacbon, các tín hiệu đặc 
trưng là các tín hiệu của cacbon thơm của vòng C tại 
C 121,2 (C-1’), 128,4 (C-2’ và -6’), 115,9 (C-3’ và -
5’), 161,1 (C-4’). Ngoài ra phổ 13C-NMR của hợp 
chất 1 còn xuất hiện các tín hiệu đặc trưng cho vòng 
A của apigenin tại C 161,4 (C-5), 98,8 (C-6), 163,7 
(C-7), 93,9 (C-8), 157,3 (C-9), 103,7 (C-10) . Hai tín 
hiệu cacbon α và  của vòng B được xác định tại C 
164,1 (C-2), 102,8 (C-3). Từ số liệu phổ 1H và 13C-
NMR của hợp chất 1, kết hợp với việc so sánh với tài 
liệu [17] có thể kết luận hợp chất 1 là hợp chất 
apigenin, có tên IUPAC là 5,7-dihydroxy-2-(4-
hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one. 
Hợp chất 2 thu được dưới dạng bột màu vàng, 
đ.n.c. 214 - 215°C. Phổ 1H-NMR cho tín hiệu singlet 
tại δH 12,59 ppm của nhóm OH tại C-5 liên hợp với 
nhóm carbonyl. Có năm tín hiệu proton thơm, hai 
proton ghép cặp kiểu ortho của H-5’ tại δH 6,84 (1H, 
d, J = 8,0 Hz) với H-6’ tại δH 7,54 (1H, dd, J = 8,0; 
2,0 Hz), hai proton ghép cặp kiểu meta của H-6 tại δH 
6,19 (1H, d, 2,0 Hz) với H-8 tại δH 6,38 (1H, d, J = 
2,0 Hz), một tín hiệu proton thơm singlet của H-2’ tại 
δH 7,53 (1H, s). Tín hiệu proton anomeric của gốc 
rhamnose tại δH 4,38 (1H, d, J = 1,0 Hz), tín hiệu 
proton anomeric của gốc glucose tại δH 5,34 (1H, d, J 
= 7,5 Hz). Các proton còn lại nằm trong vùng δH 3,81 
đến δH 3,32 ppm. Tín hiệu nhóm methyl của gốc 
rhamnose tại δH 0,99 (3H, d, J = 6,0 Hz). Phổ 1H-
NMR của hợp chất 2 cho thấy tín hiệu của vòng nhân 
thơm thế 3 vị trí ở 7,54 (2H, m, H-2', 6'), và 6,84 (1H, 
d, J = 8,0 Hz, H-5') và 2 proton anomeric tại 5,34 
(1H, d, J = 7,5 Hz, glc H-1'') và 4,38 (1H, d, J = 1,0 
Hz, rham H-1'''). Tuy nhiên, phổ 1H-NMR của hợp 
chất 2 cho thấy tín hiệu proton của 2 nhóm glycosit ở 
3,71 - 3,05 (m, 12H) và nhóm methyl ở 0,99 (3H, d, J 
= 6,0, rham-CH3). Phổ 13C-NMR và DEPT của hợp 
chất 2 cho thấy tín hiệu của 27 cacbon, bao gồm 15 
cacbon của khung flavonoid và 12 cacbon của 6 tín 
hiệu carbon thuộc gốc đường glucose, 6 tín hiệu 
carbon thuộc gốc đường rhamnose, 1 gốc đường của 
rutin (β-D-glucose: δ 101,3; 74,2; 76,5; 70,1; 76,0; 
67,1 và α-L-rhamnose: δ 104,0; 74,1; 71,9; 70,7; 
Tạp chí Khoa học và Công nghệ 133 (2019) 079-084 
82 
70,5; 17,8). Qua số liệu phổ các phổ thu được của 
hợp chất này và so sánh với các tài liệu đã công bố 
trước đây [18] có thể nhận thấy sự tương đồng về cấu 
trúc của chất này với một flavonoid có tên là 
quercetin 3-O-[ -L-rhamnopyranosyl-(1→6)]--D-
glucopyranoside). Hợp chất này đã được phân lập từ 
cây Ruta graveolens và tìm thấy trong nhiều họ thực 
vật, có hoạt tính chống oxy hoá và làm bền thành 
mạch máu. Hợp chất rutin cũng được phân lập từ 
Solanum tuberosum, Solanum lyratum, Solanum 
lycopersicum, và lần đầu tiên được phân lập từ 
Solanum palinacanthum, nó có hoạt tính kháng nấm, 
chống oxi hóa. 
Hợp chất 3 là tinh thể màu vàng có nhiệt độ 
nóng chảy khoảng 203 - 204°C. Phổ khối lượng ESI-
MS cho pic ion giả phân tử với giá trị m/z 193 
[M+H]+ khẳng định công thức phân tử của hợp chất 3 
là C10H8O4. Phổ 1H-NMR cho thấy tín hiệu doublets 
riêng biệt tại δ 6,28 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-3) và 7,60 
(1H, d, J = 9,5 Hz, H-4) tương ứng với 2 protons 
vòng pyrone của coumarin. Trong vùng trường thấp 
có tín hiệu của 2 proton thơm tại 6,92 (1H, s, H-5) và 
6,85 (1H, s, H-8) ppm. Ngoài ra, 1 tín hiệu của nhóm 
methoxy xuất hiện tại δ 3,95 (3H, s, 6-CH3). Phổ 13C-
NMR cho thấy hợp chất 3 có 10 cacbon, bao gồm tín 
hiệu tại δC 161,5 (C-2) và 150,3 (C-7) tương ứng với 
nhóm carbonyl và cacbon phenolic. Nhóm methoxy 
cũng xuất hiện tại δC 56,0 ppm. Dữ liệu phổ cũng cho 
thấy hợp chất 3 có kiểu khung coumarin. Kết hợp so 
sánh dữ liệu phổ của hợp chất 2 với tài liệu khẳng 
định hợp chất 3 là scopoletin [19]. 
Hợp chất 4 là ở dạng tinh thể hình kim, điểm 
nóng chảy 210-212oC. Phổ khối lượng EI-MS của 
chất 4 cho pic ion phân tử m/z 168 tương ứng với 
công thức phân tử C8H8O4. Phổ 1H-NMR của hợp 
chất 4 cho thấy các tín hiệu của các proton thơm H-2 
ở H 7,57ppm, H-5 ở H 6,99 ppm, H-6 ở H 7,55 ppm 
trong vòng benzen và một nhóm metoxy ở H 3,92 
ppm. Qua phân tích các dữ liệu của phổ MS, 1H-
NMR và 13 C-NMR so sánh với tài liệu cho kết luận 
chất 4 là acid vanilic [20]. Hợp chất này tìm thấy 
rộng rãi ở thực vật bậc cao. 
Hợp chất 5 là Tinh thể hình kim màu trắng, đ.n.c 
281-2830C. Phổ tử ngoại (UV) của hợp chất 5 cho 
hấp thụ cực đại tại 240, 258, 319, 366 nm, chứng tỏ 
hợp chất 5 có vòng thơm. Phổ khối lượng phun mù 
electron (ESI-MS) negtive [M+H]+ cho pic 427, 
positive cho pic [M-H]+ 425, hợp chất 5 có khối 
lượng phân tử 426, ứng với công thức C30H50O. Phổ 
cộng hưởng từ hạt nhận 13C-NMR và DEPT cho thấy 
tín hiệu 30 cacbon bao gồm: 8 cacbon methyl, 10 
cacbon methylen, 5 cacbon metin và 7 cacbon bậc 4. 
Từ các số liệu phổ UV, MS, NMR một và hai chiều, 
và so sánh với tài liệu [21], hợp chất 5 được xác định 
là taraxerol. Hợp chất này được phân lập từ cây 
Taraxacum officinale và cũng tìm thấy ở các loài 
Alnus spp., Skimmia japonica, Rhododendron spp., 
Euphorbia spp. Hợp chất taraxerol có hoạt tính kháng 
vi sinh vật, chống viêm và chống khối u. 
Hợp chất 6 là tinh thể hình kim không màu, 
nóng chảy ở 135-136oC. Phổ EI-MS cho pic ion phân 
tử m/z 414 [M]+ , ứng với công thức C29H50O. Phổ 
1H-NMR của hợp chất 6 cho thấy tín hiệu của 6 nhóm 
metyl ở  1,01 (3H, s, 19-CH3), 0,92 (3H, d, J = 6,5 
Hz, 21-CH3), 0,84 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29-CH3), 0,83 
(3H, d, J = 6,5 Hz, H-26), 0,81 (3H, d, J =6,5 Hz, 27-
CH3), 0,68 (3H, s, 18-CH3). Phổ 13C-NMR của hợp 
chất 6 có 29 tín hiệu cho thấy có 29 nguyên tử cacbon 
bao gồm 9 nhóm CH, 11 nhóm CH2, 6 nhóm CH3 và 
3 cacbon bậc 4. Các số liệu về phổ EI-MS và NMR 
đều phù hợp với với -sitosterol [22]. Hợp chất này 
tồn tại phổ biến trong thực vật. 
Hợp chất 7 là chất rắn vô định hình, không màu, 
nóng chảy ở 283- 285oC. Trên phổ EI-MS xuất hiện 
pic ion phân tử m/z 396 (M-C6H12O6). Phổ 13C-NMR 
cho thấy có 35 tín hiệu của nguyên tử cacbon, trong 
đó có 7 nguyên tử cacbon gắn với oxy (nằm trong 
vùng 61,2 đến 100,9 ppm), có 2 tín hiệu ở 140,6 và 
121,3 ppm thuộc về một liên kết olefin. Phổ 1H-NMR 
cũng cho thấy proton anomeric (H-1’) của phần 
đường xuất hiện dưới dạng doublet tại  5,03 ppm, có 
J = 7,0 Hz và  C-1’ tương ứng là 100,9 ppm. Số liệu 
từ các phổ EI-MS, 1H- và 13C-NMR cho thấy có thể 
đây là cấu trúc của một hợp chất glucosit có công 
thức C35H60O6. Đồng thời sự có mặt của mảnh 396 
m/z (M-C6H12O6) trên phổ EI-MS cũng xác nhận một 
phân tử hexoza đã bị đứt khỏi phân tử sitosterol 
glucosit. Từ những số liệu trên cho phép xác nhận 
hợp chất trên là -sitosterol-3-O--D-
glucopyranoside [22]. Hợp chất này tồn tại phổ biến 
trong thực vật 
Tạp chí Khoa học và Công nghệ 133 (2019) 079-084 
83 
4. Kết luận 
Nghiên cứu thành phần hóa học của xoan ta 
(Melia azedarach L.) thu hái ở vườn quốc gia Pù 
Huống-Nghệ An, chúng tôi đã tiến hành phân lập và 
xác định được các hợp chất apigenin, quercetin 3-O-
[ -L-rhamnopyranosyl-(1→6)-- D-
glucopyranoside], scopoletin, acid vanilic, taraxerol 
và hai steroid (β-sitosterol và -sitosterol-3-O--D-
glucopyranoside. Đây là công bố đầu tiên về thành 
phần hóa học quả xoan ta. Các bộ phận khác của cây 
xoan ta đang được tiếp tục nghiên cứu. 
Lời cảm ơn 
Các tác giả cám ơn đề tài Nafosted đã tài trợ 
kinh phí. 
Tài liệu tham khảo 
[1] Đỗ Tất Lợi (1999). Cây thuốc và vị thuốc Việt Nam. 
Nhà xuất bản Y học. 
[2] Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam. Nhà xuất 
bản trẻ. 
[3] Nguyễn Kim Đào (2003), Danh lục các loài thực vật 
Việt Nam, Tập II, Nxb Nông Nghiệp, Hà Nội, 987-
1007. 
[4] Namba, T. The Encyclopedia of Wakan-Yaku 
(Traditional Sino-Japanese Medicines) with Color 
Pictures, Hoikusya, Osaka, (1994), I, 247. 
[5] Okada, M. Newly Revised Illustrated Medicinal 
Plants of World, Hokuryukan Publishing Co., Ltd., 
Tokyo,(2002), 262. 
[6] Vishnukanta; Rana, A. C.; M. azedarach: A 
phytopharmacological review, Pharmacog. Rev., 
(2008), 2, 173-179. 
[7] Tan, Q. G.; Luo, X. D. Meliaceous limonoids: 
chemistry and biological activities, Chem. Rev., 
(2011), 111, 7437-7522. 
[8] Carpinella, M. C.; Defago, M. T.; Valladares, G.; 
Palacios, S. M. Antifeedant and insecticide properties 
of a limonoid from M. azedarach (Meliaceae) with 
potential use for pest management, J. Agric. Food 
Chem., (2003), 51, 369-374. 
[9] Liu, H. B.; Zhang, C. R.; Dong, S. H.; Dong, L.; Wu, 
Y.; Yue, J. M. Limonoids and triterpenoids from the 
seeds of M. azedarach, Chem. Pharm. Bull., (2011), 
59, 1003-1007. 
[10] Nakatani, M.; Huang, R. C.; Okamura, H.; Iwagawa, 
T.; Tadera, K.; Naoki, H. Three new antifeeding 
meliacarpinins from Chinese M. azedarach Linn., 
Tetrahedron, (1995), 51, 11731-11736. 
[11] Ntalli, N. G.; Cottiglia, F.; Bueno, C. A.; Alche, L. E.; 
Leonti, M.; Vargiu, S.; Bifulco, E.; Menkissoglu-
Spiroudi, U.; Caboni, P. Cytotoxic tirucallane 
triterpenoids from M. azedarach fruits, Molecules, 
(2010), 15, 5866-6877. 
[12] Ochi, M.; Kotsuki, H.; Ishida, H.; Tokoroyama, T. 
Limonoids from M. azedarach Linn. var. japonica 
Makino. II. The natural hydroxyl precursor of 
sendanin, Chem. Lett., (1978), 99-102. 
[13] Su, Z. S.; Yang, S. P.; Zhang, S.; Dong, L.; Yue, J. M. 
Meliarachins A-K: eleven limonoids from the twigs 
and leaves of M. azedarach, Helv. Chim. Acta. , 
(2011), 94, 1515-1526. 
[14] Wu, S. B.; Bao, Q. Y.; Wang, W. X.; Zhao, Y.; Xia, 
G.; Zhao, Z.; Zeng, H.; Hu, J. F. Cytotoxic 
triterpenoids and steroids from the bark of M. 
azedarach, Planta Med., (2011), 7, 922-928. 
[15] Zhou, H.; Hamazaki, A.; Fontana, J. D.; Takahashi, 
H.; Esumi, T.; Wandscheer, C. B.; Tsujimoto, H.; 
Fukuyama, Y. New ring C-seco limonoids from 
Brazilian M.azedarach and their cytotoxic activity, J. 
Nat. Prod., (2004), 67, 1544-1547. 
[16] Kim, M.; Kim, S. K.; Park, B. N.; Lee, K. H.; Min, G. 
H.; Seoh, J. Y.; Park, C. G.; Hwang, E.S.; Cha, C. Y.; 
Kook, Y. H. Antiviral effects of 28-deacetylsendanin 
on herpes simplex virus-1 replication, Antiviral Res., 
(1999).43, 103-112. 
[17] Jun H., Wei M., Ning L., and Wang K. J., Antioxidant 
and Anti-inflammatory flavonoids from the flowers of 
Chuju, a medical cultivar of Chrysanthemum 
Tạp chí Khoa học và Công nghệ 133 (2019) 079-084 
84 
morifolim Ramat, J. Mex. Chem. Soc., (2017), 61(4), 
282-289. 
[18] Lallemand J. Y. and Duteil M. - 13C NMR spectra of 
quercetin and rutin, Magnetic Resonance in 
Chemistry, (1977), 9(3) 179-180. 
[19] Mofiz Uddin Khan N. M. and Sagar H. Md., 
Scopoletin and β-sitosterolglucoside from roots of 
Ipomoea digitata, J. Pharcog. Phytochem. (2015), 4 
(2) 5-7. 
[20] Sang W. C., Ki H. K., Il K. L., Sang U. C., Shi Y. R., 
and Kang R. L., Phytochemical Constituents of 
Bistorta manshuriensis, Nat. Prod. Sci. (2009), 15(4) 
234-240. 
[21] Rasool N., Khan A. Q., and Malik A., A taraxerane 
type triterpene from Euphorbia tirucalli, Phytochem., 
(1989), 28, 1193-1195. 
[22] Kuo H. Y., Yeh M. H. Chemical constituents of 
hearwood of Bauhinia purpurea, J. Chin. Chem. Soc. 
(1997), 44, 379-383