Góp phần nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Sưa đỏ (dalbergia tonkinesis) ở Tây Nguyên

No.15_Mar 2020|Số 15 – Tháng 3 năm 2020|p.17-20 
17 
TẠP CHÍ KHOA HỌC ĐẠI HỌC TÂN TRÀO 
ISSN: 2354 - 1431 
Góp phần nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Sưa đỏ 
(dalbergia tonkinesis) ở Tây Nguyên 
Ngũ Trường Nhân a*, Nguyễn Mạnh Cườngb 
a Trường Đại học Tây Nguyên 
bViện Hàn Lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 
*Email: ntnhan@ttn.edu.vn 
Thông tin bài viết Tóm tắt 
Ngày nhận bài: 
16/02/2020 
Ngày duyệt đăng: 
10/3/2020 
Từ gỗ cây Sưa đỏ (Dalbergia tokinensis Prain) thu hái tại tỉnh Dak Lak. Sử
dụng kết hợp các phương pháp sắc ký bản mỏng và sắc ký cột. Hợp chất có 
khung isoflavanone là sativanone được phân lập. Cấu trúc hóa học của hợp chất 
này được xác định bằng phổ cộng hường từ hạt nhân NMR (phổ 1H-NMR,
13C-; DEPT-NMR), đồng thời đối chiếu với các tài liệu tham khảo đã công bố. 
Từ khoá: 
Sưa đỏ; chi Trắc; 
Isoflavanone; sativanone; 
phân lập 
1. Mở đầu 
Tính đến nay, chi Trắc (Dalbergia L. f.) có khoảng 
647 loài, trong đó 304 loài đã được xác nhận. Ở Việt 
Nam hiện đã thống kê được khoảng 27 loài [1]. 
Một số loài thuộc chi này có giá trị cao về gỗ như: 
Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain), Trắc (Dalbergia 
cochinchinensis), Hồng sắc Ấn Độ (Dalbergia latifolia) 
và Cẩm lai (Dalbergia oliveri) [2]. Trong đó, hai loài 
Trắc và Sưa đỏ bị khai thác quá mức, hiện có trong 
danh mục sách Đỏ Việt Nam (2007), phân hạng ở mức 
nguy cấp (EN) [3]. 
Báo cáo về hóa học chỉ ra các loài thuộc chi Trắc 
sở hữu phong phú các khung chất: flavonoid, 
isoflavonoid, xanthone, quinone, terpenoid, chalcone, 
aurone,.., rất nhiều hợp chất sở hữu nhiều tác dụng 
sinh học quí như: ho suyễn, tiểu đường, tim mạch, v/v 
[4-6]. Những kết quả bước đầu về khía cạnh hóa học, 
sinh học và thực vật của loài Sưa đỏ (Dalbergia 
tonkinensis Prain) đã được công bố [6-8]. Trong khuôn 
khổ bài báo này. Chúng tôi mô tả kết quả chiết tách, 
phân lập và xác định cấu trúc hợp chất sativanone, lần 
đầu tiên được tìm thấy ở loài Sưa (Dalbergia 
tonkinensis Prain). 
2. Nội dung và phương pháp nghiên cứu 
2.1. Đối tượng nghiên cứu 
Cây sưa đỏ (Dalbergia tonkinensis Prain) thu ở Dak 
Lak. 
2.2. Phương pháp nghiên cứu 
Sử dụng các phương pháp tiếp cận thường qui về 
hóa học thực vật. 
2.3. Thực nghiệm 
2.3.1. Thiết bị và dụng cụ 
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân được ghi trên máy 
Bruker Avance 500 MHz tại Viện Hoá học, Viện Hàn 
lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam và TMS được 
sử dụng làm chất nội chuẩn. Sắc ký lớp mỏng (TLC) 
được thực hiện trên bản mỏng Silica gel Merck 60 F254, 
RP18 F254s. Sắc ký cột (CC) được thực hiện trên chất hấp 
phụ là Silica gel (Merck) cỡ hạt 0,040-0,063 mm 
(Merck) và cột sắc ký pha đảo RP-18 (Merck), đèn UV 
hai chùm tia ở các bước sóng 254 nm và 365 nm. 
2.3.2. Hóa chất 
N.T.Nhan et al/ No.15_Mar 2020|p.17-20 
18 
Các hóa chất sử dụng trong thí nghiệm đều đảm bảo 
độ tinh khiết bao gồm các dung môi methanol, 
chlorofom, aceton, ethyl acetate, nước cất. 
Thuốc thử H2S04 (10%), FeCl3/HCl dùng để phát 
hiện các hợp chất phenol và dẫn xuất. 
3. Kết quả và thảo luận 
3.1. Kết quả dữ liệu phổ 
Cặn dịch chiết chloroform (15,1 g, MC) được hoà tan 
bằng một lượng methanol vừa đủ. Dung dịch thu được 
đem trộn với một lượng silicagel Merck (1/1) làm khô, 
nghiền thành dạng bột mịn. Bột silicagel có chứa dịch 
chiết này được đưa lên cột sắc ký đường kính 2,5 cm, 
được nhồi 250 g silicagel Merck (loại 400–630 mesh) 
theo phương pháp nhồi cột ướt. Cột sau khi đã tương đối 
ổn định, bột silicagel chứa dịch chiết được đưa lên đầu 
cột với hệ gradient dung môi rửa giải là chloroform/ethyl 
acetate (10/1-5/2) tăng dần độ phân cực thu được 6 phân 
đoạn từ (C1-C6). Phân đoạn C2 (1,5g) được tiếp tục phân 
tách trên cột CC, silicagel pha thường với hệ dung môi 
rửa giải chloroform/ethyl acetate (5/2, 2/1,vv) thu được 
5 phân đoạn được ký hiệu từ (C2.1-C2.5). Phân đoạn C2 
được rửa giải bởi 5 hệ dung môi: Phân đoạn C2.1 thu 
được một mẫu sạch đem chấm bản mỏng và soi trên 
đèn UV thấy được 1 chấm tròn (mẫu được giải ly với 4 
hệ dung môi khác nhau: C:A, C:E, C:E:M, H:M), sau 
đó mẫu được làm khô trong máy sấy ở nhiệt độ 600C 
thu được hợp chất sạch (1) (20mg). 
Hình 1. Bản mỏng (1) soi trên đèn UV ở bước sóng 
254nm 
Hình 2. Bản mỏng (1) soi trên đèn UV ở bước sóng 
365nm 
Dữ kiện phổ (1): 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6): 
7,67 (1H, d, 9,0, H-5), 6,97 (1H, d, 8,5, H-6'), 6,57 (1H, 
d, 2,0, H-8), 6,52 (1H, dd, 9,0, 2,5, H-6), 6,46 (1H, dd, 
8,5, 2,5, H-5'), 6,34 (1H, d, 2,0, H-3'), 4,52 (1H, t, 11,0, 
Ha-2), 4,40 (1H, dd, 11,0, 5,5, Hb-2), 4,15 (1H, dd, 11,5, 
5,5, H-3), 3,75 (3H, s, 2'-OCH3), 3,72 (3H, s, 4'-OCH3). 
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6): 190,3 (s, C-4), 
164,3 (s, C-7), 163,3 (s, C-8a), 158,1 (s, C-4'), 55,2 (s, 
C-2'), 132.0 (d, C-5), 130,6 (d, C-6'), 116,1 (s, C-1'), 
110,5 (d, C-3'), 102,5 (d, C-5'), 104,9 (d, C-6), 114,0 (s, 
C-4a), 98,8 (d, C-8), 70,3 (t, C-2), 55,6 (q, 4'-OCH3), 
55,2 (q, 2'-OCH3), 46,6 (d, C-3). 
3.2. Biện luận xác định cấu trúc hóa học 
Hợp chất (1) được phân lập dưới dạng tinh thể màu 
nâu. Quan sát trên phổ 1H-NMR kết hợp với phổ DEPT 
cho thấy sự hiện diện của 1 nhóm oxymethylene tại [δH: 
4,52 (1H, t, 11,0 Hz, H-2ax) và 4,4 (1H, dd, 11,0, 5,5 
Hz, H-2eq)/δC 70,3 (C-2)], 1 nhóm methine tại [δH 4,15 
(1H, dd, 11,5, 5,5 Hz, H-3)/δC 46,6 (C-3)] và 1 nhóm 
carbonyl tại δC 190,3 (C-4). Các tín hiệu này gợi ý đây 
là một isoflavanone [9]. 
Các tín hiệu trên phổ 1H-NMR của hợp chất này đặc 
trưng cho vòng benzene thế ở các vị trí 1,2,4 (vòng A 
và B) bởi các tương tác của 2 hệ spin ABX tại [δH 7,67 
(1H, d, J = 9,0 Hz, H-5), 6,54 (1H, dd, J = 8,5, 2,0 Hz, 
H-6) và ở vị trí 6,57 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8); tại δH: 
6,97 (1H, d, 8,5 Hz, H-6'), 6,48 (1H, dd, 9,0, 2,5 Hz, H-
5') và 6,34 (1H, d, 2,0 Hz, H-3')]. Thêm vào đó là tín 
hiệu của 2 nhóm methoxy tại δH 3,75 (3H, s, 2'-OCH3) 
và 3,72 (3H, s, 4'-OCH3). 
Hình 3. Phổ 1H-NMR của hợp chất (1) 
N.T.Nhan et al/ No.15_Mar 2020|p.17-20 
19 
Hình 4. Phổ 13C-NMR của hợp chất (1) 
Hình 5. Phổ DEPT của hợp chất (1) 
Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy tín hiệu của 6 carbon 
thơm bậc bốn tại các vị trí δC 164,3 (C-7), 163,2 (C-8a), 
158,1 (C-4'), 159,9 (C-2'), 116,1 (C-1'), 114,0 (C-10), 6 
carbon methin thơm tại δC 130,6 (C-5), 128,8 (C-6'), 
104,9 (C-6), 105,3 (C-5'), 110,5 (C-3'), 98,8 (C-8), 2 
nhóm methoxy tại δC 55,6 (4'-OCH3) và δC 55,2 (2'-
OCH3). 
Dựa trên những bằng chứng phổ (1H-NMR, 13C-
NMR, DEPT) phân tích trên cùng với tài liệu tham 
khảo đã công bố [14]. Chúng tôi đã xác định hợp chất 
này là một isoflavanone và có tên là sativanone, đã 
được phân lập từ gỗ loài D. parviflora và D. odorifera 
[10]. Sativanone có hoạt tính kháng khuẩn và kháng oxi 
hóa. 
Hình 6. Công thức cấu tạo của (1) 
4. Kết luận 
Bằng các phương pháp sắc kí kết hợp, từ gỗ cây sưa 
đỏ, hợp chất dạng khung isoflavanone là sativanone đã 
được phân lập và xác định cấu trúc hóa học bằng 
phương pháp phân tích hóa lý hiện đại (phổ cộng hưởng 
từ hạt nhân một chiều và hai chiều), đồng thời kết hợp 
so sánh với các tài liệu tham khảo. Lần đầu tiên hợp 
chất này được báo cáo có mặt từ gỗ loài sưa đỏ. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
1. Nguyễn Đăng Khôi (Nguyễn Tiến Bân- chủ biên), 
Chi Dalbergia L. f. (họ Fabaceae). Danh mục các loài 
thực vật Việt Nam, Tập II, NXB Nông nghiệp, 2003, 
779-786. 
2. Đỗ Xuân Cẩm (2013). Cây Sưa ở Huế và các loài 
Sưa ở Việt nam, Tạp chí nghiên cứu và phát triển, 
1(99), Tr. 95–100. 
3. Trần Ngọc Hải, Bảo tồn và phát triển loài quý 
hiếm Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain). Hội nghị khoa 
học toàn quốc về sinh thái và tài nguyên sinh vật lần thứ 
hai, Hà Nội, 2010, 34–36. 
4. S.-M. Yu, Z.-J. Cheng, S.-C. Kuo, Endothelium-
dependent relaxation of rat aorta by butein, a novel 
cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitor, 
European Journal of Pharmacology, 1995, 280, 69-77. 
5. S.-M. Yu, S.-C. Kuo, Vasorelaxant effect of 
isoliquiritigenin, a novel soluble guanylatecyclase 
activator, in rat aorta, British Journal of Pharmacology, 
1995, 114, 1587-1594. 
6. Ngu Truong Nhan, Ninh The Son, To Dao Cuong, 
Nguyen Phuong Dai Nguyen, Pham Ngoc Khanh, Tran 
Thu Huong, Nguyen Manh Cuong, Further study on 
chemical constituents from the heartwood of Dalbergia 
tonkinensis, Vietnam Journal of Science and 
Technology, 2018, 56 (4A), 252-258 (ACI). 
7. Nguyễn Mạnh Cường, Ngũ Trường Nhân, 
Nguyễn Phương Đại Nguyên, Phạm Ngọc Khanh, Ninh 
Thế Sơn, Trần Thu Hường, Tô Đạo Cường, Nguyễn 
Thị Hồng Mai, Nguyễn Thị Phương Trang, So sánh khả 
năng phân loại loài sưa đỏ (Dalbergia tonkinensis) Việt 
Nam của một số vùng gen lục lạp, Hội nghị Khoa học 
Công nghệ Sinh học toàn Quốc, Hà Nội, NXB Khoa 
học Tự nhiên và Công nghệ, 2018, 100-106, ISBN: 
978-604-913-759-4. 
8. Trần Anh Tuấn, Nguyễn Tiến Đạt, Nguyễn Hoài 
Nam, Nguyễn Quang Hưng, Trần Minh Hợi, Trần Huy 
Thái, Châu Văn Minh, Phan Văn Kiệm, Các hợp chất 
isoflavon và dihydrophenanthren từ cây Sưa Bắc Bộ 
(Dalbergia tonkinensis), Tạp chí Hóa học, 2009, 47 (6), 
716-719. 
9. P.K. Agrawal, -Carbon 13 NMR of Flavonoids, 
Studies in Organic Chemistry 39, Amsterdam-Oxford-
NewTork-Tokyo, 1989, pp 189-191. 
N.T.Nhan et al/ No.15_Mar 2020|p.17-20 
20 
10. X. Zhao, W. Mei, M. Gong, W. Zuo, H. Bai, H. 
Dai, “Antibacterial Activity of the Flavonoids from 
Dalbergia odorifera on Ralstonia solanacearum”, 
Molecules, 2011,16, 9775-9782 
Studying chemical components of the Dalbergia tonkinesis in Tay Nguyen 
Ngu Truong Nhan, Nguyen Manh Cuong 
Article info Abstract 
Recieved: 
16/02/2020 
Accepted: 
10/3/2020 
From the wood of Dalbergia tonkinensis Prain collected in DakLak province, We 
used thin-column chromatography and column chromatography methods. The 
isoflavanone compound is sativanone isolated. The chemical structure of this 
compound is determined by the magnetic resonance spectrum of NMR nucleus (1H-
NMR, 13C-; DEPT-NMR spectra), and collated with published references. 
Keywords: 
Dalbergia tonkinensis; 
Fabaceae; isoflavanone; 
sativanone; wood; 
isolated.28