Bài giảng Thí nghiệm hóa hữu cơ - Bài 2: Tổng hợp aspirin - Trần Hoài Khang

TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM 
TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG 
KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG 
THÍ NGHIỆM HÓA HỬU CƠ 
BÀI 2: TỔNG HỢP ASPIRIN 
Người hướng dẫn : ThS. TRẦN HOÀI KHANG 
Người thực hiện: NGÔ DANH NHÂN – 61502174 
NGUYỄN THỊ DIỄM SƯƠNG – 61502044 
LÊ THỊ HỒNG NHUNG – 61502029 
NHÓM: C2-04 
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2017 
I/ Tổng quát 
Chất tham gia phản 
ứng – Sản phẩm 
Khối 
lượng 
phân tử 
(g/mol) 
Nhiệt độ 
sôi ( 
Nhiệt độ 
nóng 
chảy ( 
 ) 
Tỷ trọng 
(g/ml) 
Lý tính 
Acid Salicylic 138,12 200 158,6 1,448 
Là Acid không màu, 
kết tinh không hòa 
tan trong nước. 
Anhydride Acetic 102,9 139,8 -73,1 1,08 
Là chất không màu 
nhưng có mùi đặc 
trưng của Acid 
Acetic. 
H2SO4đđ 98,073 338 1,84 
Là acid mạnh không 
mùi, không màu 
không bay hơi – tỏa 
nhiệt mạnh tác dụng 
với nước. 
Acid Acetic 
87 118 16,5 1,049 
Là chất lỏng không 
màu có vị chua, là 
một acid yếu. Còn 
gọi là dấm công 
nghiệp, có tính ăn 
mòn kim loại như 
sắt, mangan và kẽm. 
FeCl3 162,5 316 307,2 2,9 
Ở dạng rắn có màu 
nâu đen và ở dạng 
lỏng củng là màu 
nâu đen, có mùi như 
HCl nhẹ. 
Aspirin (Acid 
aceticsalicylic) 
180,16 140 138 1,40 
Là tinh thể màu 
trắng, tan kém trong 
nước, tan nhiều 
trong CH3COOH 
đun nóng. 
II/ Hóa chất và thiết bị 
Hóa chất 
Acid Salicylic 3g 
Anhydride Acetic 6ml 
H2SO4đđ 1ml 
Acid Acetic 6ml 
FeCl3 1ml 
H2O 40ml 
Thiết bị 
Hệ thống đun cách thủy có hoàn lưu (bếp, ống sinh hàn, ống dẩn 
nước, cá từ,...) 
Nhiệt kế 
Nước đá 
Dụng cụ lọc chân không 
III/ Thực nghiệm 
3g Acid 
Salicylic 
6ml Anhydride 
Acetic 
Đun hoàn lưu – cách thủy 
Để nguội 
Kết tinh 
Lọc chân không 
Thêm từ từ (5 giọt) H2SO4 đậm đặc 
Đun trong 30 phút ở nhiệt độ 80-90 
Thêm 40ml H2O 
Kết tinh trong nước đá 10-15 phút 
- Cân chính xác 3g Acid Salicylic vào bình cầu, thêm 6ml Anhydride Acetic 
và khoảng 5 giọt acid H2SO4 đậm đặc. 
- Đun hoàn lưu cách thủy trong 30 phút và giử nhiệt độ 80-90 . Sau khi phản 
ứng kết thúc, cho dung dịch vào becher để nguội và thêm 40ml nước – kết 
tinh trong nước đá khoảng 10-15 phút. 
Sản phẩm thô 
Đun hoàn lưu 
Để nguội 
Acid Acetic (1:1) 
Kết tinh 
Lọc chân không 
Kết tinh trong nước đá 10-15 phút 
Aspirin (Acid 
aceticsalicylic) 
Thử sản phẩm với FeCl3 
Thử sản phẩm với FeCl3 
Thêm 40ml H2O 
- Lọc chân không thu được sản phẩm thô – thử sản phẩm với FeCl3 (lấy một ít 
sản phẩm thô cho vào becher và thêm nước, nhỏ vài giọt FeCl3) nếu dung 
dịch chuyễn màu tím thì ta tiếp tục tinh chế sản phẩm. 
- Thêm 6ml Acid Acetic vào sản phẩm và tiếp tục đun hoàn lưu đến khi sản 
phẩm tan hết. Cho dung dịch vào becher để nguội và thêm 40ml nước – kết 
tinh trong nước đá 10- 15 phút. 
 - Lọc chân không, thu được sản phẩm thử với FeCl3 (nếu dung dich không 
chuyễn màu tím – sản phẩm ít tạp chất hoặc không còn tạp chất để tạo phức 
với FeCl3 ). 
IV/ Kết quả và bàn luận 
- Qua các bước thực nghiệm ta thu được 2,09 g Aspirin, đây loại thuốc chống 
viêm, điều trị các cơn đau nhẹ và có tác dung hạ sốt. Là thành phần chủ yếu 
trong các loại thuốc điều trị viêm khớp, viêm cột sống, thoái hóa khớp và 
các bệnh liên quan đến sương – sụn,...Aspirin cũng có tác dụng điều trị các 
bệnh về tim mạch như nhồi máu cơ tim, sốt huyết não, huyết áp tăng. Do 
Aspirin có cơ chế hoạt động độc lập tác dụng làm giản thành mạch máu, 
giúp máu lưu thông tốt. 
- Cơ chế phản ứng điều chế Aspirin chính là phản ứng este hóa giửa Acid 
Salicylic và Anhydride Acetic trong môi trường Acid (H2SO4 đậm đặc ). Ta 
chọn acid H2SO4 đậm đặc vì có độ đậm đặc lên đến 98% và acid này không 
mang nước vào trong hệ. Trong quá trình đun ta phải giử nhiệt độ (80-90 ) 
vì nhiệt độ cao sẽ xảy ra các sản phẩm phụ khác làm mất độ tinh khiết của 
Aspirin. 
- Cơ chế phản ứng este hóa giửa Anhydride acetic là SN(CO): Nhóm carbonyl 
cua Anhydride được proton hóa – hình thành cation trung gian. Tiếp theo là 
gian đoạn tấn công của nguyên tử Oxygen trên phân tử Acid Salicylic vào 
cation. Theo sau gian đoạn proton hóa là tạo thành CH3COOH, sau cùng là 
giai đoạn tách proton, tái sinh xúc tác, hình thành Aspirin. 
- Phân tử Acid Salicylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là 
phenol và một nhóm là acid carboxylic, do có hiệu ứng hút điện tử mạnh 
trên nhân của benzen làm cho gốc phenol không phản ứng este hóa được với 
acid carbocylic nên ta chỉ sử dụng anhydride acetic. 
- Giai đoạn tinh chế Aspirin thô trong dung dịch CH3COOH đun nóng là do 
Aspirin và tạp chất chỉ tan được trong dung dịch CH3COOH nóng không tan 
được trong lạnh, khi tinh chế bằng cách này ta cần lưu ý là phải đun hoàn 
lưu hoặc đậy kỉ becher khi đun để tánh thất thoát CH3COOH ra ngoài làm 
ảnh hưởng đến quá trình tinh chế sản phẩm. 
- Qua trình kết tinh- lọc sản phẩm; khi cho thêm nước vào dung dịch chứa 
Aspirin, do nước không ảnh hưởng đến sản phẩm vì Aspirin có độ tan rất 
kém trong nước 0,33% (25 ). Nhưng ngược lại acid sunfuric và CH3COOH 
lại tan rất tốt trong nước nên ta thêm nước vào để loại bỏ. 
Hiệu suất 
Số mol Acid Salicylic 
 nAcid = 
= 
= 0,0217 mol 
Số mol Anhydride Acetic 
 nAnhydride = 
 =
= 0,0635 mol 
Số mol Aspirin 
nAspirin = nAcid = 0,0217 mol 
Khối lượng lý thuyết thu được Aspirin 
mlý thuyết =0,0127*180 = 3,906 g 
 H=
*100= 53,50 %