Bài giảng Hóa học hữu cơ 1 - Vương Cẩm Hương

 0 
ӪY BAN NHÂN DÂN TӌNH QUҦNG NGẩI 
TRѬӠNG ĐҤI HӐC PHҤM VĔN ĐӖNG 
---------00--------- 
VѬѪNG CҬM HѬѪNG 
BẨI GIҦNG 
HịA HӐC HӲU CѪ 1 
Quҧng Ngãi, 11/2013 
 1 
LӠI MӢ ĐҪU 
Bài giảng Hóa học hữu cơ 1 được biên soạn theo chương trình chi tiết 
Hóa học hữu cơ 1 của ngành sư phạm, bậc cao đẳng (gọi tắt là CĐSP); 
chương trình chi tiết của môn học này đã được Bộ môn Hóa học thuộc khoa 
Cơ bản Trường Đại học Phạm Vĕn Đồng phát hành. Nội dung cô đọng của 
bài giảng được chọn lọc từ nhiều giáo trình, tài liệu tham khảo và phù hợp 
với đối tượng sinh viên CĐSP. 
Để tạo điều kiện cho sinh viên CĐSP tĕng cường việc tự học, tự 
nghiên cứu, trong mỗi chương của bài giảng có những bài tập và câu hỏi ôn 
tập. Tuy nhiên, ở mức độ là một bài giảng với những nội dung chính nên 
không thể có đủ các phần đọc thêm, mở rộng kiến thức. Vì vậy, khi nghiên 
cứu, tự học sinh viên nên kết hợp với các giáo trình khác để mở rộng kiến 
thức. 
Bài giảng dung cho sinh viên các ngành Hóa, Hóa - Sinh, Hóa - Lí, 
Hóa - Địa các trường CĐSP đồng thời cũng là tài liệu tham khảo cho giáo 
viên Hóa học các trường THCS. 
Rất mong được sự góp ý của đồng nghiệp để bài giảng được hoàn 
thiện hơn nhằm phục vụ hữu hiệu việc học tập, nghiên cứu của sinh viên. 
Xin chân thành cảm ơn Lãnh đạoTrường, Khoa, Bộ môn Hóa học đã 
tạo điều kiện bài giảng này được lên website của trường. 
Tác giả 
 2 
Chѭѫng 1. ĐҤI CѬѪNG 
1.1. Hӧp chҩt hӳu cѫ vƠ hóa hӑc hӳu cѫ 
1.1.1. Đӏnh nghĩa vƠ đӕi tѭӧng nghiên cӭu cӫa hóa hӑc hӳu cѫ 
Trong số gần 110 nguyên tố hóa học đã có tên chính thӭc trong bҧng tuần hoàn, cacbon 
là một nguyên tố rất đặc biệt ӣ chỗ: các nguyên tử cacbon có thể kết hợp với nhau và với 
nguyên tử cӫa các nguyên tố khác tҥo nên khoҧng hơn hai mươi triệu hợp chất khác nhau, 
đấy là những hợp chất cӫa cacbon. Trong khi đó, tất cҧ nguyên tố còn lҥi chỉ có thể tҥo nên 
được hơn một triệu hợp chất không chӭa cacbon. 
Các hợp chất cӫa cacbon được gọi là hợp chất hữu cơ, trừ một số ít hợp chất đơn giҧn 
như các oxit cӫa cacbon, các muối cacbonat và cacbua kim loҥi. 
Ngành hóa học chuyên nghiên cӭu các hợp chất hữu cơ, tӭc là các hợp chất cӫa 
cacbon, được gọi là Hóa học hữu cơ. 
Vì các hợp chất hữu cơ gồm hai loҥi chính là hiđrocacbon và các dẫn xuất cӫa chúng, 
nên cũng có thể coi Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cӭu hiđrocacbon và 
các dẫn xuất cӫa hiđrocacbon. 
Vậy đối tượng nghiên cӭu cӫa Hóa học hữu cơ là các hợp chất cӫa cacbon, bao gồm 
hiđrocacbon và các dẫn xuất cӫa chúng. 
1.1.2. Đặc điểm chung cӫa các hӧp chҩt hӳu cѫ 
1.1.2.1. Cấu tҥo 
- Chӭa C, ngoài ra còn H, O, N, halogen, S, P và các nguyên tố khác. 
- Liên kết: thưӡng là liên kết cộng hoá trị, ít có liên kết ion. 
- Nguyên tử C liên kết với nhau và liên kết với các nguyên tố khác nên tҥo thành mҥch 
hӣ hoặc mҥch vòng. 
1.1.2.2. Tính chất vật lý 
- Dễ nóng chҧy và dễ bay hơi. 
- Thưӡng không tan hoặc tan rất ít trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ. 
1.1.2.3. Tính chất hoá học 
- Kém bền nhiệt nên dễ bị phân huỷ bӣi nhiệt, đa số cháy khi bị đốt. 
- Phҧn ӭng: thưӡng diễn ra chậm, không hoàn toàn, và không theo một hướng nhất 
định do đó tҥo nhiều sҧn phẩm phụ. 
 3 
1.1.3. Phơn loҥi các hӧp chҩt hӳu cѫ 
1.1.3.1. Phân loҥi theo nhóm chӭc 
Các hợp chất hữu cơ có thể được phân chia thành hai loҥi chính là hiđrocacbon (phân 
tử chỉ cấu thành chỉ bӣi hai nguyên tố C và H) và các dẫn xuất cӫa hiđrocacbon (một hay 
nhiều nguyên tử H trong phân tử hiđrocacbon được thay thế bằng một hay nhiều nguyên tử 
hoặc nhóm nguyên tử khác). 
Các dẫn xuất cӫa hiđrocacbon là những hợp chất có nhóm đặc trưng hay nhóm chӭc; 
hiđrocacbon cũng có thể có nhóm chӭc. Nhóm chӭc là nhóm nguyên tử hoặc nguyên tử 
quyết định đặc tính hóa học cӫa phân tử hữu cơ. Sau đây là một số nhóm chӭc chính: 
- Nằm trong mҥch C: anken (C = C); ankin (C ≡ C) 
- Chӭa oxi: ancol (-OH); ete (C-O-C); andehit (-CH = O); axit (- COOH) 
- Chӭa nitơ: amin (-NH2) ; nitrin (-C ≡ N) 
- Chӭa cҧ oxi và nitơ: amit (-CO-NH2); nitro (-NO2) 
- Chӭa lưu huỳnh: thiol (-SH); thioete (-S-) 
- Chӭa nguyên tử halogen: dẫn xuất clo (-Cl); dẫn xuất brom (-Br) 
1.1.3.2. Phân loҥi theo mҥch cacbon 
Hợp chất hữu cơ 
Hợp chất không vòng Hợp chất vòng 
HC no HC không no HC đồng vòng HC dị vòng 
không thơm 
 thơm 
 thơm 
 Không 
thơm 
no không no 
 4 
1.2. Cҩu tҥo phơn tӱ hӧp chҩt hӳu cѫ 
1.2.1. ThƠnh phҫn nguyên tӕ vƠ công thӭc phơn tӱ 
Thành phần nguyên tố cӫa hợp chất hữu cơ được biểu thị bằng các công thӭc sau: 
- Công thӭc tổng quát: Cho biết thành phần định tính các nguyên tố. 
Ví dụ: CxHyOzNt (x, y, z, t là những số nguyên dương) cho biết phân tử có 4 nguyên 
tố: C, H, O và N 
- Công thӭc đơn giҧn: Cho biết tỉ lệ số lượng các nguyên tố trong phân tử. 
Ví dụ: CH2O cho biết tỉ lệ các nguyên tử C : H : O là 1 : 2 : 1 
- Công thӭc phân tử: Cho biết rõ số lượng nguyên tử cӫa mỗi nguyên tố trong phân tử. 
 Ví dụ: C2H6: etan 
Để xác định thành phần nguyên tố dùng phương pháp phân tích định tính và định 
lượng 
1.2.1.1. Phân tích định tính các nguyên tố 
Xác định các loҥi nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ dựa trên nguyên tắc chuyển các 
nguyên tố cần xác định thành chất vô cơ đơn giҧn rồi nhận ra các chất vô cơ này bằng phҧn 
ӭng đặc trưng 
a. Phân tích C và H 
Nung hợp chất hữu cơ với CuO (chất oxi hoá) để chuyển C thành CO2 và H thành H2O 
rồi nhận ra CO2 bằng nước vôi trong (khi đó sinh ra kết tӫa trắng CaCO3) và nhận ra H2O 
bằng CuSO4
khan (bột CuSO4 màu trắng chuyển thành CuSO4.5H2O màu xanh): 
[C] + 2CuO → CO2 + 2Cu 
hợp chất hữu cơ (h.c.h.c) 
[2H] + CuO → H2O + Cu 
h.c.h.c 
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O 
5H2O + CuSO4 → CuSO4.5H2O 
b. Phân tích N 
Nung hợp chất hữu cơ với Na sinh ra NaCN. Để nhận ra ion CN- (chӭa nitơ) ta thêm 
Fe2+ và Fe3+ rồi axit hoá nhẹ, ion CN- sẽ cho kết tӫa màu xanh đậm đặc trưng (gọi là xanh 
Bec-lanh hay xanh phổ) cӫa Fe4[Fe(CN)6]3: 
 5 
Na + [C] + [N] → NaCN 
 h.c.h.c 
Fe2+ + 6CN(-) → [Fe(CN)6]4- 
4Fe3+ + 3[Fe(CN)6]4- → Fe4[Fe(CN)6] 
c. Phân tích halogen 
Đốt cháy một bĕng giấy lọc ӣ đầu có tẩm ancol etylic (dùng làm nhiên liệu) và một ít 
chất hữu cơ chӭa halogen (X) sẽ sinh ra hiđro halogenua, sҧn phẩm này được nhận ra nhӡ 
dung dịch AgNO3 (tҥo kết tӫa AgX tan được trong amoniac): 
[X] + [H] → HX 
h.c.h.c h.c.h.c hoặc ancol 
HX + AgNO3 → AgX + HNO3 
AgX + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4X 
(tan) 
d. Phân tích lưu huỳnh 
Nung hợp chất hữu cơ với Na sẽ sinh ra Na2S; sҧn phẩm này được nhận ra bӣi Pb2+ 
(tҥo kết tӫa đen): 
[S] + 2Na → Na2S 
h.c.h.c 
Pb2+ + S2- → PbS 
1.2.1.2. Phân tích định lượng các nguyên tố 
Phân tích định lượng nhằm xác định thành phần phần trĕm về mặt khối lượng cӫa các 
nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ. Nguyên tắc chung là chuyển hoàn toàn các nguyên 
tố trong một lượng cân nhất định cӫa chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giҧn, sau đó xác 
định khối lượng (hoặc thể tích khí) cӫa các sҧn phẩm đó rồi tính thành % các nguyên tố. 
a. Phân tích C và H 
Nung nóng một lượng cân chính xác a (mg) hợp chất hữu cơ với bột CuO (lấy dư) 
trong dòng khí oxi. Khí CO2 và hơi nước sinh ra được hấp thụ hoàn toàn và riêng rẽ bӣi bình 
chӭa các chất hấp thụ thích hợp được cân trước và sau thí nghiệm. Ví dụ dùng Mg(ClO4)2 để 
hấp thụ nước, dùng amiĕng tẩm NaOH để hấp thụ CO2. 
Giҧ sử trong thí nghiệm sinh ra m (mg) CO2 và m' (mg) H2O, ta tính được: 
 6 
b. Phân tích N 
Nung nóng 1 lượng cân chính xác a (mg) hợp chất hữu cơ với bột CuO (lấy dư) trong 
dòng khí CO2 để chuyển hết nitơ trong hợp chất hữu cơ thành khí nitơ. Dẫn khí sinh ra vào 
dụng cụ đo khí gọi là “nitơ kế” có chӭa dung dịch KOH đậm đặc để hấp thụ hết CO2 và 
H2O. Giҧ sử thu được V (ml) khí nitơ, đo ӣ nhiệt độ t, áp suất khí quyển là p, áp suất hơi 
nước là f, ta tính được: 
Việc xác định N, C, H hiện nay đã được tự động hoá bằng cách dẫn khí tҥo thành vào 
máy sắc kí khí, máy cho biết ngay hàm lượng N, C, H 
c. Phân tích halogen 
Nung nóng chất hữu cơ với axit nitric bốc khói có mặt AgX, đem phân tích bằng 
phương pháp cân. 
d. Phân tích lưu huỳnh 
Nung nóng chất hữu cơ với axit nitric bốc khói, lưu huỳnh trong phân tử hữu cơ được 
chuyển thành SO42- tҥo ra kết tӫa BaSO4 được phân tích bằng cách cân. 
e. Phân tích oxi 
Thông thưӡng hàm lượng oxi trong hợp chất hữu cơ đợc xác định gián tiếp bằng cách 
lấy 100% trừ cho tổng số % cӫa các nguyên tố khác trong hợp chất. Tuy vậy, khi cần thiết 
cũng có thể xác định trực tiếp bằng cách chuyển oxi trong hợp chất hữu cơ thành CO rồi 
định lượng CO dựa theo phҧn ӭng: 
5CO + I2O5 → 5CO2 + I2 
1.2.1.3. Thiết lập công thӭc phân tử (CTPT) 
2 2
2 2
CO CO
C
H O H O
H
12m 12m .100
m %C
44 44a
2m' 2m' .100
m %H
18 18a
2
2
N
N
28 p f 1
m .V. .
t22.400 760 1
273
m .100
%N
a
 7 
Sau khi phân tích nguyên tố và xác định phân tử khối ta có công thӭc phân tử dựa vào 
1 trong 3 phương pháp phổ biến sau: 
a. Lập công thӭc đơn giҧn nhất (công thӭc nguyên) từ đó lập CTPT 
Phân tích định lượng: mH, mC, mO, mN, ...Chia các đҥi lượng này cho các khối lượng 
mol nguyên tử tương ӭng, rồi chia cho ước số chung lớn nhất ta thu được tỉ lệ về số lượng 
nguyên tử cӫa các nguyên tố trong phân tử. Từ đó lập công thӭc đơn giҧn nhất. 
Ví dụ: Đốt hoàn toàn 0,09g X cho 0,13g CO2 và 0,054g H2O. Tỉ khối hơi cӫa X so với 
hidro là 30. Hãy thiết lập CTPT cӫa X? 
Công thӭc đơn giҧn nhất: CH2O 
PTK : MX = 2.30 = 60 
Hay (12.1+1.2+16.1)n = 60 → n = 2 
Vậy CTPT cӫa X là (CH2O)2 hay C2H4O2 
b. Dựa vào khối lượng các sҧn phẩm đốt cháy và Mx mà không qua công thӭc đơn giҧn nhất 
Đặt CT cӫa hợp chất X là CxHyOz 
Theo sơ đồ 
z được tính từ x, y và Mx dựa theo CxHyOz 
Theo ví dụ trên: ta tính được x = 2, y = 4, z = 2. 
c. Dựa vào thành phần % các nguyên tố và Mx 
 Thành phần % các nguyên tố tỉ lệ với khối lượng mỗi nguyên tố trong phân tử: 
C
H
O
12.0,13
m 0,036(g)
44
2.0,054
m 0,006(g)
18
m 0,09 (0,036 0,006) 0,048(g)
0,036 0,006 0,048
C: H : O : : 1: 2 :1
12 1 16
2 2
2 2
x y Z 2 2
X
CO H O
X CO X H O
y
C H O xCO H O
2
y
18 M44x 2
m m a
M .m M .m
x ,y
44a 9a
 8 
1.2.2. Công thӭc cҩu tҥo, thuyết cҩu tҥo hóa hӑc 
1.2.2.1. Công thӭc cấu tҥo 
Nếu như CTPT chỉ cho biết số lượng nguyên tử trong phân tử thì CTCT còn cho biết 
trật tự kết hợp và cách liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử, tӭc thể hiện cấu tҥo hóa 
học cӫa phân tử hữu cơ 
Khi biểu diễn CTCT cần tuân theo 1 số qui định: 
- Mỗi liên kết đơn được biểu thị bằng 1 vҥch nối, nguyên tố có bao nhiêu hóa trị được 
biểu thị bằng bấy nhiêu vҥch xung quanh kí hiệu đó. 
- H có hóa trị 1, có 1 vҥch: -H. 
- O có hóa trị 2, có 2 vҥch: =O hoặc -O- 
- CTCT: 
Tuy nhiên để cho gọn trong CTCT ngưӡi ta có thể bỏ qua không biểu diễn vҥch liên 
kết. 
Ví dụ: CH3CH2OH hoặc CH2=CH-CH=CH2 
Trong nhiều công thӭc dҥng vòng có thể không ghi kí hiệu nguyên tử cacbon, hoặc 
nhóm metylen (-CH2-), metin (-C ), mà hiểu ngầm sự có mặt cӫa các nhóm đó qua các 
vҥch hóa trị cӫa chúng ӣ đỉnh đa giác. 
Ví dụ: 
Để thiết lập CTCT cӫa 1 hợp chất hữu , ngưӡi ta áp dụng các phương pháp thực 
nghiệm (phương pháp hóa học và phương pháp vật lí) kết hợp với thuyết cấu tҥo hóa học. 
1.2.2.2. Thuyết cấu tҥo hóa học 
X
X X X
M12x 1y 16z 12x y 16z
%C %H %O 100 100
M .%C M .%H M .%O
x ;y ;z
12.100 100 16.100
 9 
Ngày 11/9/1861 tҥi hội nghị hóa học ӣ Speyer (Đӭc) Butlerop đã đọc bҧn báo cáo khoa 
học về cấu tҥo hóa học cӫa các chất. Nội dung chính gồm những luận điểm sau: 
- Các nguyên tử trong hợp chất hữu cơ kết hợp với nhau theo 1 trật tự xác định và theo 
đúng hoá trị cӫa chúng; sự thay đổi trật đó sẽ có chất mới. 
- C trong phân tử hợp chất hữu cơ luôn luôn có hoá trị 4. Các nguyên tử C không 
những liên kết với các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau để tҥo mҥch C có dҥng khác 
nhau (mҥch không nhánh, mҥch có nhánh, mҥch vòng..). 
- Tính chất cӫa hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bҧn chất và số 
lượng các nguyên tử ) và cấu tao hoá học (thӭ tự kết hợp các nguyên tử). Các nguyên tử 
trong phân tử có ҧnh hưӣng lẫn nhau (thưӡng các nguyên tử liên kết trực tiếp với nhau mҥnh 
hơn gián tiếp). 
1.2.3. Khái niӋm về đӗng đẳng vƠ đӗng phơn cҩu tҥo 
1.2.3.1. Đồng đẳng 
Là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tҥo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần 
phân tử sai khác nhau 1 hoặc nhiều nhóm metylen (-CH2-) 
1.2.3.2. Đồng phân 
Là hiện tượng ӭng với 1 công thӭc phân tử có 2 hoặc nhiều hợp chất khác nhau. 
Nguyên nhân cӫa hiện tượng đồng phân là do nhiều chất có cùng một CTPT song cấu 
trúc lҥi khác nhau, cấu trúc gồm cấu tҥo hóa học lẫn cấu trúc không gian nên có 2 loҥi đồng 
phân: đồng phân cấu tҥo và đồng phân không gian 
Đồng phân cấu tҥo (đồng phân phẳng): là những chất có cùng một CTPT nhưng có cấu 
tҥo khác nhau và do đó tính chất khác nhau.Ví dụ: 
- Đồng phân cấu tҥo về mҥch cacbon: do sự sắp xếp mҥch cacbon khác nhau. 
Butan Isobutan
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
- Đồng phân cấu tҥo về nhóm chӭc: do sự khác nhau về loҥi nhóm chӭc 
CH3-CH2-OH ; CH3-O-CH3 
- Đồng phân cấu tҥo về vị trí: các đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chӭc, vị trí 
nhóm thế, vị trí liên kết bội. 
C3H8O: CH3CH2CH2OH ; CH3CHOHCH3 
 10 
C4H8: CH3-CH=CH-CH3 ; CH2=CH-CH2-CH3 
1.3. Cҩu trúc không gian vƠ đӗng phơn lұp thể 
1.3.1. Khái niӋm về cҩu trúc không gian vƠ công thӭc mô tҧ cҩu trúc không gian 
1.3.1.1. Thuyết cacbon tӭ diện 
Được chӭng minh nhӡ hoá học lượng tử và thí nghiệm lí-hoá học. Nĕm 1874, Lebel và 
Vant’Hoff đã đưa ra thuyết cấu tҥo tӭ diện cӫa cacbon. Thuyết này cho rằng nguyên tử C a, 
b, c, d được phân bố trong 1 tӭ diện đều, nguyên tử C nằm tҥi tâm tӭ diện, bốn nhóm a, b, c, 
d nằm tҥi 4 đỉnh cӫa tӭ diện, thuyết này hoàn toàn phù hợp với thuyết lai hóa C (ӣ trҥng thái 
lai hóa sp3 ). 
1.3.1.2. Công thӭc mô tҧ cấu trúc không gian 
Công thӭc mô tҧ cấu trúc không gian gồm có 3 loҥi: 
a. Công thӭc phối cҧnh 
Cách 1: Trong công thӭc phối cҧnh, các nét gҥch liền bình thưӡng (-) biểu diễn liên kết 
cộng hóa trị có trục nằm trên mặt phẳng giấy, các nét gҥch gián đoҥn mô tҧ liên kết hướng 
phía sau tӡ giấy, còn nét đậm chỉ liên kết về phía trước tӡ giấy. 
 Ca, Cb: nối trên mặt phẳng giấy 
 Cc: nối trước mặt phẳng giấy 
 Cd: nối sau mặt phẳng giấy 
Cách 2: Công thӭc phối cҧnh thưӡng chỉ dùng cho các phân tử có liên kết đơn C-C 
trung tâm. Theo cách biểu diễn này liên kết C-C được biểu diễn bằng đưӡng chéo từ trái qua 
phҧi và xa dần ngưӡi quan sát. 
b. Công thӭc Newman 
 11 
Trong công thӭc Newman, ngưӡi ta qui ước quan sát việc nhìn thẳng trục liên kết C-C 
trung tâm, nguyên tử C thӭ nhất gần ngưӡi quan sát được biểu diễn bằng 1 chấm tҥi vòng 
tròn, 3 liên kết tҥo góc 1200. Nguyên tử C thӭ 2 bị che khuất. 
Ví dụ: Dҥng meso cӫa axit tactric có thể biểu diễn bằng công thӭc Newman như sau: 
c. Công thӭc Fisher 
Trong công thӭc chiếu này, ngưӡi ta qui ước nguyên tử cacbon tӭ diện như 1 dấu chữ 
thập. 
- 2 nối nằm ngang được qui ước là 2 nối trước mặt phẳng. 
- 2 nối thẳng đӭng ӣ sau mặt phẳng. 
Ví dụ: axit lactic CH3 ... trọng cӫa mỗi hiđrocacbon trong hỗn hợp khí. 
5.6. Một loҥi khí thiên nhiên có thành phần về thể tích như sau: 
 CH4 85%; C2H6 10%; N2 2%; CO2 3%. 
a) Ngưӡi ta chuyển nhượng metan có trong 1000m3 khí thiên nhiên đó (đo ӣ đktc) 
thành axetilen (hiệu suất 50%) rồi thành vinyl clorua (hiệu suất 80%). Viết các 
phương trình phҧn ӭng và tính lượng vinyl clorua thu được. 
b) Ngưӡi ta đốt cháy hoàn toàn khí thiên nhiên để đun nước, giҧ sử toàn bộ nhiệt tỏa 
ra chỉ để làm nóng nước. Tính thể tích khí thiên nhiên (đo ӣ đktc) cần để đun nóng 
100 lít nước từ 200C lên tới 1000C. Biết rằng H cӫa quá trình đốt cháy CH4 và 
C2H6 lần lượt là -880kJ/mol và -1560kJ/mol; muốn cho 1ml nước nóng thêm 10C 
cần 4,18J. 
5.7. 
a) Bҧn chất và ý nghĩa cӫa các quá trình crackinh và rifominh dầu mỏ là gì? 
b) Viết công thӭc cấu tҥo các sҧn phẩm chính sinh ra khi crackinh 2-metyl-4-(3-
metylpentyl)-1-(2-metylpropyl)xiclohexan. 
c) Rifominh (xúc tác) hexan (chỉ số octan: 0) xҧy ra các quá trình sau đây: 
 100 
- Đồng phân hóa cho 2,3-đimetylbutan (chỉ số octan: 90) và 2,2- đimetylbutan 
(chỉ số octan: 95). 
- Vòng hóa cho xiclohexan (chỉ số octan: 77) và metylxiclopentan (chỉ số 
octan: 81). 
- Thơm hóa cho benzen (chỉ số octan: 112). 
 Viết sơ đồ các phҧn ӭng. 
5.8. Ngưӡi ta crackinh xúc tác 4-etyl-2,4,6-trimetyloctan và thu được một hỗn hợp 
với số mol bằng nhau cӫa etilen, propen, propan và 2-metylbut-1-en. 
a) Dùng công thӭc cấu tҥo viết sơ đồ phҧn ӭng. Chỉ rõ các liên kết C-C bị bẻ gãy. 
b) Đốt cháy hoàn toàn chất đầu và đốt cháy hoàn toàn các sҧn phẩm crackinh; 
trưӡng hợp nào cần nhiều oxi hơn? Xác nhận câu trҧ lӡi bằng cách viết các phương 
trình phҧn ӭng đốt cháy. 
5.9. Khi crackinh xúc tác chất bentan lấy từ dầu mỏ, ngưӡi ta thu được hai đồng 
phân có mҥch nhánh là A và B. 
a) Viết công thӭc cấu tҥo cӫa A, B và so sánh nhiệt độ sôi cӫa chúng. 
b) Monoclo hóa A cho 4 đồng phân, B cho chỉ một đồng phân. Hãy chỉ rõ công thӭc 
cӫa A, B và gọi tên các dẫn xuất monocloro. 
5.10. Một thӭ xĕng được coi như chỉ chӭa các đồng phân ӭng với công thӭc CxHy 
a) Viết phương trình phҧn ӭng đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon đó. 
b) Tìm tỉ số y/x, biết rằng khi đốt cháy hoàn toàn 2,28gam xĕng thu được 7,04gam 
CO2 và 3,24gam H2O. 
c) Tìm công thӭc phân tử cӫa các đồng phân đó, biết rằng M=114g/mol. 
d) Viết CTCT cӫa đồng phân có nhiệt độ sôi thấp nhất và đồng phân có nhiệt độ sôi 
cao nhất. Gọi tên chúng. 
5.11. A là một hiđrocacbon thu được khi chế biến hóa học dầu mỏ. Có thể ankyl hóa 
A thành B bằng isobutan nhӡ chất xúc tác AlCl3. Thành phần % cӫa hiđro trong B 
nhiều hơn trong A là 1%. Trong điều kiện cӫa phҧn ӭng rifominh, A được chuyển 
thành C. Sҧn phẩm C này tác dụng với hỗn hợp HNO3đđ và H2SO4đđ sinh ra chỉ 
một lần dẫn xuất nitro D. C không tác dụng với nước brom, nhưng có thể bị oxi hóa 
bӣi KMnO4 dư trong môi trưӡng axit sinh ra axit E. Nung chҧy muối natri cӫa E với 
 101 
NaOH rắn sinh ra F, sҧn phẩm F này có thể bị hiđro hóa hoàn toàn thành G. Các 
hiđrocacbon A, G và sҧn phẩm K, sinh ra khi hiđro hóa hoàn toàn C, có thành phần 
% nguyên tố như nhau. Ozon phân A thu được một hỗn hợp sҧn phẩm trong đó có L 
(C3H6O) tham gia phҧn ӭng với iot trong dung dịch NaOH đun nóng sinh ra kết tӫa 
màu vàng. 
a) Xác định công thӭc phân tử cӫa A và B. 
b) Xác định công thӭc cấu tҥo cӫa A và tất cҧ các sҧn phẩm được kí hiệu bằng chữ 
từ A đến L nêu ӣ đề bài. 
c) Gọi tên các hợp chất được kí hiệu bằng chữ ӣ trên (từ A đến L) theo danh pháp 
IUPAC. 
d) Cho biết những hợp chất trong số đó có đồng phân hình học và những chất có 
đồng quang học. 
 102 
TẨI LIӊU THAM KHҦO 
[1]. Nguyễn Hữu Đĩnh, Đặng Đình Bҥch, Lê Thị Anh Đào, Phҥm Hữu Điểm, Phҥm 
Vĕn Hoan, Bài tập Hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục, 2008. 
[2]. Trịnh Thanh Đoan, Nguyễn Đĕng Quang, Dương Vĕn Tuệ, Hoàng Trọng Yêm, 
Hóa học hữu cơ, Tập I, NXB Khoa học kỹ thuật Hà Nội, 2001. 
[3]. Trịnh Thanh Đoan, Nguyễn Đĕng Quang, Dương Vĕn Tuệ, Hoàng Trọng Yêm, 
Hóa học hữu cơ, Tập II, Trang 17 – 94, NXB Khoa học kỹ thuật Hà Nội, 2001. 
[4]. Trịnh Thanh Đoan, Nguyễn Đĕng Quang, Dương Vĕn Tuệ, Hoàng Trọng Yêm, 
Hóa học hữu cơ, Tập III, Trang 17 – 82, NXB Khoa học kỹ thuật Hà Nội, 
2001. 
[5]. Nguyễn Kim Phi Phụng, Bài tập Hóa học hữu cơ, NXB Đҥi học Quốc Gia TP 
Hồ Chí Minh, 2006. 
[6]. Trần Quốc Sơn, Đặng Vĕn Liếu, Cơ sở hóa học hữu cơ, Tập I, NXB Đҥi học Sư 
phҥm Hà Nội, 2005. 
[7]. Đặng Như Tҥi, Cơ sở hóa học lập thể, NXB Giáo dục, 1998. 
[8]. Ngô Thị Thuận, Bài tập Hóa học hữu cơ, NXB Khoa học kỹ thuật, Hà Nội, 
1999. 
 103 
MӨC LӨC 
Trang 
Lӡi mӣ đҫu ................................................................................................................. 1 
Chѭѫng 1. ĐҤI CѬѪNG .......................................................................................... 2 
1.1. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ .................................................................. 2 
1.1.1. Định nghĩa và đối tượng nghiên cӭu cӫa hóa học hữu cơ ....................... 2 
1.1.2. Đặc điểm chung cӫa các hợp chất hữu cơ ................................................ 2 
1.1.3. Phân loҥi các hợp chất hữu cơ ................................................................. 3 
1.2. Cấu tҥo phân tử hợp chất hữu cơ ....................................................................... 4 
1.2.1. Thành phần nguyên tố và công thӭc phân tử ........................................... 4 
1.2.2. Công thӭc cấu tҥo, thuyết cấu tҥo hóa học .............................................. 8 
1.2.3. Khái niệm về đồng đẳng và đồng phân cấu tҥo ....................................... 9 
1.3. Cấu trúc không gian và đồng phân lập ........................................................... 10 
1.3.1. Khái niệm về cấu trúc không gian và công thӭc mô tҧ cấu trúc 
không gian ........................................................................................................ 10 
1.3.2. Đồng phân hình học ............................................................................... 12 
1.3.3. Mӣ đầu về đồng phân quang học ........................................................... 13 
1.3.4. Sơ lược về đồng phân cấu dҥng ............................................................. 14 
1.4. Cấu trúc electron. Liên kết cộng hóa trị và các liên kết yếu ........................... 16 
1.4.1. Bҧn chất và đặc điểm cӫa liên kết cộng hóa trị ...................................... 16 
1.4.2. Liên kết hiđro .......................................................................................... 20 
1.4.3. Lực hút Vanderwaals .............................................................................. 21 
1.5. Hiệu ӭng cấu trúc ............................................................................................ 21 
1.5.1. Hiệu ӭng cҧm ӭng ................................................................................... 22 
1.5.2. Hiệu ӭng liên hợp ................................................................................... 23 
1.5.3. Hiệu ӭng siêu liên hợp ............................................................................ 24 
1.6. Phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ ............................... 24 
1.6.1. Phương pháp hóa học .............................................................................. 24 
1.6.2. Phương pháp vật lí .................................................................................. 25 
1.7. Phҧn ӭng hữu cơ .............................................................................................. 25 
 104 
1.7.1. Phân loҥi phҧn ӭng hữu cơ ..................................................................... 25 
1.7.2. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị. Khái niệm về 
cacbocation, cacboanion, gốc tự do .................................................................. 26 
1.7.3. Khái niệm về cơ chế phҧn ӭng ............................................................... 27 
1.8. Nguyên tắc chung cӫa danh pháp hữu cơ ........................................................ 29 
1.8.1. Các loҥi danh pháp hữu cơ ...................................................................... 29 
1.8.2. Danh pháp thay thế ................................................................................. 29 
Bài tập chương 1..................................................................................................... 30 
Chѭѫng 2. HIĐROCACBON NO .......................................................................... 38 
2.1. Ankan .............................................................................................................. 38 
2.1.1. Đồng phân, danh pháp và cấu trúc ......................................................... 38 
2.1.2. Tính chất vật lí ....................................................................................... 39 
2.1.3. Tính chất hóa học ................................................................................... 40 
2.1.4. Điều chế ................................................................................................. 43 
2.1.5. Ӭng dụng ................................................................................................ 44 
2.1.6. Giới thiệu riêng về metan ....................................................................... 44 
2.2. Xicloankan ....................................................................................................... 45 
2.2.1. Phân loҥi, danh pháp và đồng phân ....................................................... 45 
2.2.2. Cấu trúc .................................................................................................. 47 
2.2.3. Tính chất hóa học ................................................................................... 48 
2.2.4. Điều chế ................................................................................................. 50 
Câu hỏi ôn tập và bài tập chương 2 ........................................................................ 50 
Chѭѫng 3. HĐROCACBON KHỌNG NO ........................................................... 53 
3.1. Anken .............................................................................................................. 53 
3.1.1. Đồng phân và danh pháp ........................................................................ 53 
3.1.2. Tính chất vật lí ....................................................................................... 55 
3.1.3. Tính chất hóa học ................................................................................... 56 
3.1.4. Điều chế ................................................................................................. 61 
3.1.5. Ӭng dụng ................................................................................................ 62 
3.1.6. Giới thiệu riêng về etilen........................................................................ 63 
 105 
3.2. Polien ............................................................................................................. 63 
3.2.1. Phân loҥi, đồng phân, danh pháp ........................................................... 63 
3.2.2. Cấu trúc phân tử đien liên hợp ............................................................... 64 
3.2.3. Tính chất hóa học cӫa đien liên hợp ...................................................... 64 
3.3. Ankin ............................................................................................................... 66 
3.3.1. Đồng phân và danh pháp ........................................................................ 66 
3.3.2. Tính chất vật lí ....................................................................................... 66 
3.3.3. Tính chất hóa học ................................................................................... 66 
3.3.4. Điều chế ................................................................................................. 70 
3.3.5. Ӭng dụng ................................................................................................ 70 
3.3.6. Giới thiệu riêng về axetilen .................................................................... 71 
Câu hỏi ôn tập và bài tập chương 3 ........................................................................ 72 
Chѭѫng 4. HIĐROCACBON THѪM ................................................................... 74 
4.1. Benzen và các chất đồng đẳng (aren) .............................................................. 74 
4.1.1. Cấu trúc phân tử benzen ........................................................................ 74 
4.1.2. Đồng phân và danh pháp ........................................................................ 74 
4.1.3. Tính chất vật lí ....................................................................................... 75 
4.1.4. Tính chất hóa học ................................................................................... 75 
4.1.5. Điều chế ................................................................................................. 80 
4.1.6. Ӭng dụng ................................................................................................ 81 
4.1.7. Giới thiệu riêng về benzen ..................................................................... 82 
4.2. Các aren khác .................................................................................................. 82 
4.2.1. Hiđrocacbon thơm có mҥch nhánh không no ........................................ 82 
4.2.2. Hiđrocacbon thơm chӭa nhiều vòng benzen riêng rẻ ............................ 83 
4.2.3. Hiđrocacbon chӭa nhiều vòng benzen giáp nhau .................................. 84 
Bài tập chương 4 ................................................................................................... 87 
Chѭѫng 5. NGUӖN HIĐROCACBON TRONG THIÊN NHIÊN ..................... 89 
5.1. Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ ........................................................................ 89 
5.1.1. Trҥng thái thiên nhiên ............................................................................ 89 
5.1.2. Thành phần dầu mỏ ................................................................................ 89 
 106 
5.1.3. Chưng cất dầu mỏ. Các sҧn phẩm chưng cất dầu mỏ ............................ 91 
5.1.4. Chế biến hóa học các phân đoҥn dầu mỏ. Crackinh và rifominh .......... 94 
5.2. Than mỏ ........................................................................................................... 97 
5.2.1. Than mỏ- một nguồn hiđrocacbon đa dҥng ........................................... 97 
5.2.2. Các sҧn phẩm thu được từ khí lò cốc ..................................................... 97 
5.2.3. Các sҧn phẩm thu được từ nhựa than mỏ ............................................... 98 
Bài tập chương 5..................................................................................................... 99 
TẨI LIӊU THAM KHҦO .................................................................................... 102